Северин Наливайко родился около 1560 года в Гусятине, а военную науку прошёл на службе в войске князя Константина Василия Острожского. В 1594 году он собрал на Брацлавщине собственный казацкий отряд, и из него выросло восстание, которое распространилось по Правобережью и дошло до Беларуси.

В 1596 году повстанцев окружили под Лубнами, и после изнурительной осады Наливайко выдали польскому войску. Его привезли в Варшаву и казнили 21 апреля 1597 года. Народные предания и песни сделали предводителя героем, а поэт-декабрист Кондратий Рылеев посвятил ему поэму.

Серебряная двадцатигривневая монета серии «Герои казацкой эпохи» датирована 1997 годом, а в обращение вышла 26 января 1998 года тиражом 5000 штук. На реверсе — Наливайко верхом, с саблей и факелом, рядом — вооружённые повстанцы. Аверс повторяет общую для серии композицию: архистратиг Михаил и коронованный лев держат малый Государственный герб.

Монета отчеканена в технике пруф, поэтому матовая фигура всадника рельефно выделяется на зеркальном фоне.