Северин Наливайко народився близько 1560 року в Гусятині, а військову науку пройшов на службі у війську князя Костянтина Василя Острозького. У 1594 році він зібрав на Брацлавщині власний козацький загін, і з нього виросло повстання, що поширилося Правобережжям і дійшло до Білорусі.

1596 року повстанців оточили під Лубнами, і після виснажливої облоги Наливайка видали польському війську. Його привезли до Варшави й стратили 21 квітня 1597 року. Народні перекази й пісні зробили ватажка героєм, а поет-декабрист Кіндрат Рилєєв присвятив йому поему.

Срібна двадцятигривнева монета серії «Герої козацької доби» датована 1997 роком, а в обіг вийшла 26 січня 1998 року тиражем 5000 штук. На реверсі — Наливайко верхи, з шаблею і смолоскипом, поряд — озброєні повстанці. Аверс повторює спільну для серії композицію: архістратиг Михаїл і коронований лев тримають малий Державний герб.

Монета карбована технікою пруф, тож матова фігура вершника рельєфно виділяється на дзеркальному тлі.